大屏幕上播放嚴小賴(張藝興 飾)等人在屋頂的合影。嚴小賴回憶起當時他與陳浩南(張昊唯 飾)、高煅(呂炸炸 飾)三人在屋頂喝酒，吉恬恬(陳都靈 飾)與肖偉哲(李程彬 飾)一起出現在屋頂，而嚴小賴是后來才知道那個時候肖偉哲已經跟吉恬恬表白了。嚴小賴通過天使(張智霖 飾)一次次回到過去，可他卻沒有搶在肖偉哲面前表白，這樣什么都不會改變，所以這一次嚴小賴回去一定要向吉恬恬表白心意。可天使不相信一直不敢表白的嚴小賴能搶在肖偉哲面前表白，但嚴小賴相信他能突破自己，破繭而出。嚴小賴剛回到過去，就聽見吉恬恬與肖偉哲兩人面對面地說著喜歡。嚴小賴沒想到他一回來就遇上他們倆表白了，隨后不管不顧地說他也喜歡，而且他是一直喜歡，都喜歡十年的時間了。大家都不明白嚴小賴在說什么，而嚴小賴在細問下才知道吉恬恬與肖偉哲說的是喜歡少年派。在本學期的最后一次考試上，阿凡達老師看見陳浩南作弊并從陳浩南身上搜出小紙條，結果那并不是小抄。考試結束后要大掃除，嚴小賴鼓起勇氣要向吉恬恬表白時，卻被陳浩南給攪和了。尤莉(趙圓瑗 飾)收到袁野的信，雖說信中只有寥寥幾個字，但尤莉還是興奮不已。而吉恬恬則暗下要放棄嚴小賴的決心了。吉恬恬與尤莉在整理物品時發現有很多的氣球，于是想到將水灌到氣球里砸向嚴小賴、高煅、陳浩南三人身上。吉恬恬的笑容溫暖、燦爛得一如往昔，就伴在嚴小賴的身旁。可嚴小賴要是沒有破繭而出，趕在肖偉哲之前向吉恬恬表白的話，現在的這個笑容又會變得遙不可及了。此時高煅提議砸中瓶子的人有啤酒喝，嚴小賴則說他要是砸中了瓶子，吉恬恬得答應跟他交往。嚴小賴一次就砸中了瓶子，他為此興奮不已。結果吉恬恬卻讓嚴小賴將這個好運氣留到真正告白的時候。嚴小賴等人為了晚上能在屋頂上看到煙花，下午就開始在屋頂布置。嚴小賴沒有看見吉恬恬，擔心此刻肖偉哲已經向吉恬恬表白了，他正欲去工作室找吉恬恬時，卻見到吉恬恬與尤莉兩人提著兩袋的冰淇淋前來。嚴小賴知道肖偉哲還沒向吉恬恬表白，而夏日、煙花、長裙，是最適合表白的時刻。嚴小賴想著他今天一定要比肖偉哲早向吉恬恬表白，結果他卻怎么都無法向吉恬恬說出喜歡的那句話。尤莉突然很想知道此刻的山區小學是什么樣子，而她有一股沖動就是去山區小學找袁野。雖說高煅很難受，但他還是支持尤莉去山區找袁野。尤莉毫不猶豫地走了，高煅難過得一個勁地喝酒。嚴小賴勸高煅去追尤莉，可尤莉是無論高煅怎么伸長手臂都夠不到的人。嚴小賴指出高煅不能違背他自己的心，所以不能還沒做就宣告失敗。嚴小賴拉著高煅去追尤莉，陳浩南發現嚴小賴今天怪怪的，像變了一個人似的。不過吉恬恬卻覺得這樣的嚴小賴挺好的。高煅追上尤莉，懇請尤莉不要離開，陪在他的身邊，好好地做他的女神。尤莉被感動了，她跟著高煅回來了。嚴小賴回到屋頂時不見吉恬恬的身影，而陳浩南說吉恬恬去工作室拿煙火了。嚴小賴回憶起當年吉恬恬與肖偉哲一起來到屋頂的畫面，于是一路奔向工作室。肖偉哲正欲向吉恬恬表白時，嚴小賴趕上了，阻止了肖偉哲向吉恬恬表白。嚴小賴心中有要比肖偉哲早向吉恬恬表白的沖動，這說明他喜歡吉恬恬，喜歡到想哭。尤莉提出玩真心話大冒險，嚴小賴一會會抽到大王，他選擇真心話，因此交代陳浩南得問他對吉恬恬有什么想說的。結果卻是肖偉哲抽到大王，他選擇真心話說他喜歡吉恬恬。喝多的高煅還讓吉恬恬與肖偉哲站在一塊，嚴小賴為此十分難受，他還是差一步沖破繭。嚴小賴感慨肖偉哲確實厲害，說出了他耗了十四年時光也沒有對吉恬恬說出的話。高煅說要紀念肖偉哲向吉恬恬表白讓陳浩南拍照，隨著閃光燈，嚴小賴回到婚禮上。天使怒罵總是掉鏈子的嚴小賴，質問嚴小賴為何總要追求那個最佳的時機，而嚴小賴就是因為這些小事情才抓不住大的幸福。天使不允許嚴小賴找借口，指出如此一來嚴小賴便永遠擺脫不了容易放棄的慣性。