連升坊開業,舞獅歡慶好不熱鬧。蘇鳴玉(唐曉天 飾)與劉叔商量贖回那小女孩,表示那是他好兄弟的遺孤,不慎走丟被賣到黑市。劉叔百般推辭不好說話。柯夢蘭(許齡月 飾)看今天開業很忙,而天胡卻在偷懶,提醒她快去幫忙。唐笑也來了現場,并獻上贈禮,里面裝的是金十兩的寶刀。蘇鳴玉一看不對勁,質問他卻沒被理睬。唐笑尋云襄(陳曉 飾)談笑,表示這地方只能有一個龍頭,今日要與云襄賭注。若是云襄輸了,便簽賤籍文書,自愿脫良入賤去他家做奴仆。唐笑覺得他沒有贏的可能,也覺得他是一個生性涼薄之人,聊了那么久卻只字未提被捉的金十兩。云襄看他興致這么高,要他擇日不如撞日,就定在今日,兩人在樓下一決高下。舒亞男(毛曉彤 飾)著裝準備前去探探金十兩的安危,云襄讓她先護好自己,她已有萬全之策,不可莽撞只想著救人。舒亞男嘲笑他以前出去可沒有這么羅嗦,以前是云襄一個人,但現在不一樣了。唐笑此番前來,必是有備而來。他想要吻舒亞男,卻被打回手,要先贏了唐笑再說。唐笑在樓下大肆喧嘩,說自己剛剛聽到一個天大的笑話,云襄要與他對決。莫不凡嘲笑他自取滅亡,錢榮(黃海冰 飾)覺得唐笑耍詐手段可是天下無雙,莫不凡并不擔心,唐笑囂張跋涉這么多年,總該有人管教一番。云襄立約,茲當丁卯年乙亥日,與唐笑自設博局,若唐笑勝出云香自愿入唐府為奴 。唐笑將契約念給在座的眾人聽。唐笑絲毫不覺得自己會輸,拿自己的半個身家相賭。云襄入座,賭局開始。舒亞男潛入唐府挾持奴仆,逼問出地窖。下去后發現里面被關押了,許多女人都被下了迷藥,瘋瘋癲癲。一旁還清醒的女人說自己被算了掛,逃出去便沒命活。舒亞男覺得她們無藥可救,將門留在那里生死,讓她們自己定。逛了許久,才找到金十兩,正被關在籠子里。賭局上,云襄想自定賭局內容,唐笑不怨妥協。他賭他身旁的女人今年17,能不能活過18。這賭局內容太荒唐,云襄直接認輸。唐笑非要問個說法,云襄便說關這姑娘煞氣纏身,活不過18,唐笑又大笑,他的姑娘好生慣養著肯定能活過。其實若是說能唐笑,是不會讓那姑娘活著的。三局兩勝,此一局唐笑勝。第二局押寶,文押。云襄讓他寫押文春夏秋冬,任選一字云襄猜中便勝。唐笑要用他房中的毛筆,便讓天胡去拿,讓媚珠一同前去。舒亞男剛斬開鎖鏈,金十兩搖頭讓她不要亂動。但為時已晚,金十兩被機關卷入另一層。地窖內放出毒氣,舒亞男反應極快,捂住口鼻又竄來許多暗箭一一躲避。那人出來與舒亞男打斗,金十兩讓她快逃,舒亞男躲避最終逃回連升坊。另一邊,媚珠盯著天胡取好東西。錢榮有些著急,第一局已經敗,第二局更要謹慎才行。而云襄卻看著那云淡風輕的樣子,莫不凡對了解他,多半是要耍詐了,他早就做好了萬全之策。蘇鳴玉無奈給唐笑研墨,錢榮覺得唐笑不尊重他們。這時舒亞男過來覺得此事也是好事。這一番歷練,蘇鳴玉方知退一步忍一時都無妨,胸襟氣量皆有進展。唐笑寫完了字,裝進盒子里,云襄猶豫了許久不見動靜。莫不凡有些慌張,舒亞男卻十分相信他一定會勝。這時又借一步與莫不凡講話,金十兩被唐笑抓走,他去營救未能成功。莫不凡看出他中了醉龍散但卻能逃出來。舒亞男解釋她有丹藥,可延遲藥效的發作,莫不凡應下若是知道金十兩的位置,便能把他神不知鬼不覺的給移走。云襄最終選了冬字,柯夢蘭打開盒子果真猜中。唐笑不服,罵他耍詐,第三局又輪到了唐笑出題目。云香讓他賭把大的,賭他們未來三日連升坊和唐家賭坊的未來三日流水盈利,唐笑應下。